Titel: Process development of a solvent-free, chemoenzymatic reaction sequence for the enantioselective synthesis of beta-amino acid esters
Sonstige Titel: Prozessentwicklung einer lösungsmittelfreien, chemoenzymatischen Reaktionssequenz zur enantioselektiven Synthese von beta-Aminosäureestern
Prozessentwicklung einer lösungsmittelfreien, chemoenzymatischen Reaktionssequenz zur enantioselektiven Synthese von beta-Aminosäureestern
Sprache: Englisch
Autor/Autorin: Strompen, Simon
Schlagwörter: Biokatalyse;Prozessentwicklung;lösungsmittelfrei;Enzym;beta-Aminosäuren;biocatalysis;process development;solvent-free;enzyme;beta-amino acids
Erscheinungsdatum: 2012
Zusammenfassung (deutsch): Die Synthese der beta-Aminosäure (S)-Ethyl-3-aminobutanoat kann in einer lösungsmittelfreien, chemoenzymatischen Reaktionssequenz mit hohem Enantiomerenüberschuss von > 99 % erreicht werden. Via aza-Michael Addition von Benzylamin und trans-Ethylcrotonat wird zunächst der racemische beta-Aminosureester gebildet. Mittels Lipase(Novozym 435)-katalysierter kinetischer Racematspaltung wird das(R)-Enantiomer anschließend selektiv in das entsprechende Amid umgesetzt. In dieser Arbeit wurde die Reaktionssequenz eingehend hinsichtlich der Kinetik und Thermodynamik untersucht und der kontinuierliche Betrieb mit zwei gekoppelten Reaktoren ermöglicht.
Zusammenfassung (englisch): The beta-amino acid ester (S)-ethyl-3-amino butanoate can be produced in a solvent-free chemoenzymatic reaction sequence with > 99 % ee. The sequence comprises a thermal aza-Michael addition of benzylamine and trans-ethyl crotonate to form the racemic beta-amino acid ester and a subsequent lipase (Novozym 435)-catalyzed aminolysis for the kinetic resolution of the intermediate. In this study, the reaction sequence was characterized with respect to kinetic and thermodynamic properties of the system. The continuous operation of the solvent-free reaction sequence was realized in a coupled reactor setup.
URI: http://tubdok.tub.tuhh.de/handle/11420/1075
URN: urn:nbn:de:gbv:830-tubdok-11702
DOI: 10.15480/882.1073
Institut: Technische Biokatalyse V-6
Technical Biocatalysis V-6 (Technical Biochemistry/Biocatalysis)
Studienbereich: Verfahrenstechnik
Dokumenttyp: Dissertation
Hauptberichter: Liese, Andreas
Gradverleihende Einrichtung: Technische Universität Hamburg
Enthalten in den Sammlungen:tub.dok

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